La prima edizione avvenuta nel 1966, partì da Venezia il 28 agosto, con tappa a Marsiglia, Barcellona, Parigi, Lussemburgo, Amburgo, Berlino Est e Ovest, Monaco, Varsavia, Vienna, Zurigo e Ginevra. Terminò all’Artiston di Sanremo il 12 settembre; allora il Festival della Canzone aveva sede nel Casinò dove era nato.  Partecipano alla prima edizione del Cantaeuropa Gigliola Cinquetti, Dino, Little Tony, Michele, Domenico Modugno, Rita Pavone, The Rokes e Bobby Solo.  Ad ogni serata del Tour internazionale, si esibivano anche alcuni cantanti esordienti del Paese ospitante.

The first edition, which took place in 1966, was played in Venice on August 28, then stops in Marseille, Barcelona, ​​Paris, Luxembourg, Hamburg, East and West Berlin, Munich, Warsaw, Vienna, Zurich and Geneva. Cantaeuropa ends at the Sanremo Artiston on 12 September; at that time the Song Festival was based in the casino where it was born. Gigliola Cinquetti, Dino, Little Tony, Michele, Domenico Modugno, Rita Pavone, The Rokes and Bobby Solo participate to the first edition.  At each evening of the international tour, some rookie singers from the host country also performed.